Winterberg a un climat maritime modéré avec des hivers agréables et des étés relativement frais. En raison de la présence des montagnes, l'influence de la mer est un peu moindre ici que dans d'autres parties de l'Allemagne. Parce que Winterberg est situé dans une vallée, les précipitations ici sont particulièrement difficiles à prévoir. La plupart des précipitations tombent ici sous forme de neige pendant les mois d'hiver. . Lors d'une bonne saison de sports d'hiver, il peut y avoir un enneigement de plus d'un mètre autour de Winterberg. En général, la première neige sérieuse commence à tomber dans la seconde quinzaine de décembre. En raison également du « microclimat », il neige plus ici que dans le reste du Sauerland.
