Winterberg heeft een gematigd zeeklimaat met aangename winters en relatief koele zomers. De invloed van de zee is door de aanwezigheid van de bergen hier wat minder dan in andere delen van Duitsland. Doordat Winterberg in een dal ligt is met name de regenval hier slecht te voorspellen. De meeste neerslag valt hier in de wintermaanden als sneeuw. . Tijdens een goed wintersportseizoen kan er rondom Winterberg een sneeuwdek liggen van meer dan een meter. Over het algemeen begint de eerste serieuze sneeuw in de tweede helft van december te vallen. Ook door het 'microklimaat' sneeuwt het hier meer dan in de rest van het Sauerland.
